Το Τσουφλίδιον ελληνικόν σχολείον στη Γευγελή, 1900.

Η Αστική Σχολή της Γευγελής, στην οποία φοίτησε ο κατοπινός ποιητής, ήταν από τα καλύτερα και σίγουρα το πιο μοντέρνο σε ολόκληρη τη Μακεδονία. Είχε χτισθεί πάνω στα έξοχα σχέδια του αρχιτέκτονα από τη Στρώμνιτσα, Μητρέτζου, με την πλούσια χορηγία ενός μεγάλου εθνικού ευεργέτη από την Ήπειρο, του απόδημου Έλληνα στη Ρωσία, μεγαλέμπορου Αναστάσιου Τσούφλη. Το σχολείο της Γευγελής, σύμφωνα με την περιγραφή του Βαφόπουλου, ήταν το πιο μοντέρνο και το καλύτερα εξοπλισμένο της εποχής του, διαθέτοντας εκτός από τα πλούσια όργανα της εποπτικής διδασκαλίας και μουσικά όργανα, καθώς και γυμναστήρια, τόσο για το «αρρεναγωγείο», όσο και για το «παρθεναγωγείο», που λειτουργούσαν  στα δύο πατώματα του κτιρίου, αλλά σε ξεχωριστές αυλές..

Ένα συνταρακτικό γεγονός για τους κατοίκους της Γευγελής, ήταν η επίσκεψη, στις αρχές καλοκαιριού του 1911 στην πόλη τους, του σουλτάνου Μεχμέτ Ρεσάτ, ο οποίος μόλις πριν από δύο χρόνια είχε πάρει το θρόνο της Τουρκίας από τον Αβδούλ Χαμήτ. Ήταν η πρώτη φορά που σουλτάνος αποφάσιζε να βγει για λίγο από τα χαρέμια του Τοπ Καπί, επιχειρώντας περιοδεία σε περιοχές της Οθωμανικής αυτοκρατορίας και η Θεσσαλονίκη με την Γευγελή ήταν δύο από τις πέντε συνολικά  πόλεις που είχε επιλέξει να επισκεφθεί στη Μακεδονία.

Στην αρχαιότητα η Γορτυνία ήταν μια σημαντική ελληνική πόλη, που χρονολογείται από την Πρώιμη Αρχαιότητα. Οι αρχαιολογικές ανασκαφές αποκαλύπτουν την αρχιτεκτονική διάταξη της μνημειακής στοάς, μιας ακρόπολης και άλλων τμημάτων του οικισμού.
Οι πρώτες γραπτές αναφορές στην πόλη ως Γευγελή χρονολογούνται το 1690. Στις 20 Νοεμβρίου 1715, διάταγμα του Σουλτάνου διέταξε τη συλλογή του κεφαλικού φόρου από τους Έλληνες, εξαιρώντας τους Μουσουλμάνους της Γευγελής.
Κατά την Οθωμανική περίοδο, υπήρχε σημαντική ελληνική κοινότητα με σχολείο, εκκλησίες και άλλα. Η πόλη ήταν ένα από τα πιο σημαντικά κέντρα του Ελληνισμού μέχρι το 1912. Οι κάτοικοι της περιοχής Γευγελής συμμετείχαν στην Ελληνική Επανάσταση του 1821. Οι άνθρωποι της Γευγελής συμμετείχαν επίσης στην Μακεδονική Επανάσταση του 1878, ζητώντας επιμόνως όπλα από το Ελληνικό Προξενείο στη Θεσσαλονίκη.
Κατά τον Μακεδονικό Αγώνα, ο Δημοσθένης Κύρου συντόνισε και οργάνωσε την άμυνα των Ελλήνων σε όλη την περιοχή. Στη Γευγελή, ήταν επίσης δραστήριες οι ένοπλες ομάδες του Χρήστου Δελλιού και του Σίμου Μάλιου. Η Γευγελή ήταν επίσης η πατρίδα του Γεωργίου Βαφόπουλου, του ποιητή "της Μακεδονίας," και του Γιάννη Ιωαννίδη, του μπασκετμπολίστα, προπονητή και μέλους του κοινοβουλίου.