Η Μάχη στο Ρουπέλιον, 1255
Η Μάχη στο Ρουπέλιον , γνωστή και ως Δεύτερη Μάχη του Κλειδίου, ήταν μια προσπάθεια των βουλγαρικών δυνάμεων του Δραγωτά να υπερασπιστούν το πέρασμα του Ρούπελ απέναντι στον στρατό της Αυτοκρατορίας της Νίκαιας, τον οποίο διοικούσε ο αυτοκράτορας Θεόδωρος Β΄ Λάσκαρης, το καλοκαίρι του 1255. Δραγωτάς (?–1255) Ο Δραγωτάς ήταν ευγενής από το Μελένικο και ηγέτης εξέγερσης εναντίον των Νικαιατών. Είχε διοριστεί από τους Βουλγάρους διοικητής των Σερρών. Το 1246 αυτομόλησε παρέδωσε την πόλη στους Νικαιάτες και τους βοήθησε να καταλάβουν το Μελένικο. Ως ανταμοιβή για τις υπηρεσίες του, διορίστηκε διοικητής του Μελενίκου. Το 1255, δυσαρεστημένος από τους Νικαιάτες, εξεγέρθηκε εναντίον τους. Στη σύγκρουση με τα στρατεύματα της Νίκαιας σκοτώθηκε, καθώς ποδοπατήθηκε από άλογα. Ύστερα από μια παρατεταμένη πολιορκία του Μελενίκου, το οποίο βρισκόταν υπό τον έλεγχο των Νικαιατών, οι Βούλγαροι οχύρωσαν το πέρασμα για να εμποδίσουν την προέλαση του στρατού που ερχόταν να ενισχύσει την πόλη, με επικεφαλ...
