Σχεδιάγραμμα κυρίων δρόμων που οδηγούσαν στη Βουλγαρία, Βλαχία, Μολδαβία, Ουγγαρία κι Αυστρία από τη Θεσσαλο­νίκη μεταξύ 1774 και 1913

(*Στο Ρούπελ υπήρχε πανδοχείο)

Το δεύτερο μισό του 18ου αιώνα είναι η εποχή που στην Ευρώπη ση­μειώνεται η κατάλυση των φεουδαρχικών συστημάτων και η κατίσχυση της αστικής τάξης (Γαλλική Επανάσταση 1789).

Στον ελληνικό χώρο παράλληλα παρουσιάζεται ακμή με τη συνθήκη του Κιουτσούκ Καϊναρτζή (1774) και την καθιέρωση προστατευτικού κλί­ματος για τις ελληνικές εμπορικές και εφοπλιστικές δραστηριότητες- οι ναπολεόντιοι πόλεμοι και ο ναυτικός αποκλεισμός της Ευρώπης από τους Άγγλους δημιούργησαν πρόσθετες προϋποθέσεις για την ανάπτυξη αστι­κών μορφών στην Ελλάδα.

Μέσα στις συνθήκες αυτές, κατά το τελευταίο τέταρτο του 18ου αιώνα, στον ελληνικό χώρο η αγροτική οικονομία αλλάζει μορφή και από «κλει­στή» γίνεται εμπορευματική3. Αυτό έχει σαν συνέπεια την ανάπτυξη της μονοκαλλιέργειας σε ορισμένες περιοχές και τη δημιουργία αξιόλογων κέ­ντρων εσωτερικού και εξωτερικού εμπορίου.

Την εποχή αυτή η Θεσσαλονίκη με σημαντικό πληθυσμό (1820:50.000,1920:200.000)', μαζί με την Κωνσταντινούπολη και τη Σμύρνη, είναι κέντρα του εμπορίου της οθωμανικής αυτοκρατορίας στη Μεσόγειο. Ιδιαίτερα η Θεσσαλονίκη είναι κόμβος στο σύστημα των μεγάλων χερσαίων και θαλάσσιων δρόμων Ανατολής και Δύσης. Μέσα απ’ αυτούς γίνεται η διακίνηση των προϊόντων της Μακεδονίας προς την Κεντρική Ευρώπη και «εισάγονται τα προϊόντα της αναπτυσσόμενης ευρωπαϊκής βιομηχανίας».

Την ίδια εποχή οι Σέρρες με πληθυσμό 25-30.000 κατοίκους είναι με­γάλο παραγωγικό και εμπορικό κέντρο και από τους κυριότερους συγκοινωνιακούς κόμβους. 

Από εδώ περνούσαν οι δρόμοι που από τη Θεσσαλο­νίκη οδηγούσαν στη Βουλγαρία, Βλαχία, Μολδαβία, Ουγγαρία κι Αυστρία και ξεκινούσαν άλλοι' προς τα αξιόλογα κέντρα της λοιπής Ανατολικής Μακεδονίας και Θράκης για να καταλήξουν στην Κωνσταντινούπολη. Ο δρόμος για την Βουλγαρία ο οποίος περνούσε από την στενωπό του Ρούπελ φυσικά είναι ο  δρόμος που χρησιμοποιούσαν τα Βυζαντινά χρόνια ή ακόμη και τα Ρωμαϊκά 

Ε­ξάλλου και η Εγνατία οδός, που συνέδεε τη Θεσσαλονίκη με την Κωνστα­ντινούπολη περνούσε από την Αμφίπολη, στα νότια της πεδιάδας των Σερ­ρών, κοντά στις εκβολές του Στρυμόνα στον κόλπο του Ορφανού.